＞長くて申し訳ありません。
スクリーンショット有難うございます。ホント、長いですね（笑）。
全編再生とチャプター各個再生を行う場合は、次の３種類の方法があります。
①タイムラインを２個使用する方法
②上書きを使用する方法
③チャプター再生リストを使用する方法
①は簡単な方法ですが、タイムラインを２個使用するため、ディスク容量が２倍必要です。
Bun5000さんの場合、提示頂いた「ディスク情報」で空き容量が「０バイト」となっていますので、ディスク容量が不足し残念ながらこの方法は使用出来ません。
②は全編再生でチャプターポイント通過時、約１秒間停止するという欠点があります。
③は上記②のような欠点はありませんが、チャプター再生リストを作成します。（再生リストとは違います。）
上記①②③の方法は、下記リンクからダウンロードできる愚策マニュアル（Excelファイル）をご覧ください（ダウンロード期限；2018/4/27）。
③のチャプター再生リストを使用する方法を採用したら良いと思います。最初はチャプターを５個くらいで試すと良いです。
参考にして頂けたら幸いです。